El Chrysler Imperial Airflow CX de 1934, con carrocería firmada por LeBaron, tenía un precio de 2.345 dólares y adelantaba el habitáculo unos 50 centímetros respecto a la ubicación habitual en los automóviles de aquella época. Su diseño aerodinámico rompió con los esquemas tradicionales, pero el público no terminó de aceptarlo. El Airflow se convirtió así en uno de los ejemplos más conocidos de un coche innovador que llegó antes de que los compradores estuvieran preparados para recibirlo.
Chrysler presentó el Town & Country de 1990 como el primer monovolumen de lujo de la historia. Este modelo combinaba el espacio y la practicidad de un vehículo familiar con un equipamiento y una presentación más exclusivos. Su nombre desapareció en 2017, cuando la marca lo sustituyó por el Pacifica. Aquel cambio puso fin a una etapa importante para Chrysler, que mantuvo durante décadas una de las denominaciones más reconocibles del segmento de los monovolúmenes.
El Imperial se separó de Chrysler en 1955 para convertirse en una marca independiente. Entre sus particularidades destacó la incorporación, en 1956, de una radio para automóvil completamente transistorizada, anunciada como la primera del mundo y ofrecida como opción por 150 dólares. Su mejor año comercial fue 1957, cuando alcanzó las 37.593 unidades vendidas. La producción terminó el 29 de abril de 1983, después de casi tres décadas de historia como fabricante independiente.
El Chrysler Newport de 1961 era el modelo más económico de la gama de la marca, con un precio de partida de 2.964 dólares. A pesar de su posicionamiento accesible, ofrecía un motor V8 de 361 pulgadas cúbicas (5,9 litros) que desarrollaba 265 CV. El Newport permitió que muchos compradores accedieran a un Chrysler sin tener que elegir las versiones más caras de la compañía. Su trayectoria se prolongó hasta 1981, lo que lo convirtió en uno de los nombres más duraderos de esta lista.
El Chrysler Cordoba se convirtió en uno de los grandes éxitos de la marca durante la década de 1970. Su imagen de coupé de lujo personal estuvo acompañada por una conocida campaña publicitaria protagonizada por el actor Ricardo Montalban. En 1975, el modelo superó las 150.000 unidades vendidas, una cifra que confirmó su popularidad en el mercado estadounidense. Sin embargo, su recorrido terminó en 1983, cuando Chrysler decidió retirar esta denominación de su catálogo.
El Chrysler LeBaron de 1982, desarrollado sobre la plataforma de tracción delantera K-car, tuvo un papel importante en el regreso de los descapotables estadounidenses. Fue el primer convertible ofrecido en Norteamérica desde 1976, después de varios años sin una propuesta de este tipo en el mercado. Su llegada permitió recuperar una carrocería muy apreciada por los compradores y mantuvo viva la tradición de los coches abiertos dentro de la industria estadounidense. El modelo disfrutó de una trayectoria de nueve años.
El Chrysler 300M contaba con un motor de 255 CV y consiguió un importante reconocimiento por parte de la prensa especializada. La revista Car and Driver lo incluyó en su prestigiosa lista de los Diez Mejores Automóviles en 1999 y 2000, dos años consecutivos. Pese a ese reconocimiento, su denominación desapareció cuando Chrysler reorganizó su gama para introducir el 300 en 2005. El nuevo modelo mantuvo parte de su legado, aunque sin la distintiva letra M.
El Chrysler Sebring vivió un fuerte crecimiento comercial durante sus últimos años en el mercado, pero después sufrió un desplome difícil de revertir. En 2007 alcanzó su mejor registro en Estados Unidos, con 93.130 unidades vendidas. La cifra cayó a 71.663 en 2008, 27.460 en 2009 y 38.330 en 2010. En 2011, apenas se comercializaron 2.380 ejemplares. Chrysler terminó sustituyéndolo por el 200, que ocupó su lugar dentro de la gama.
El Chrysler PT Cruiser fue uno de los modelos más reconocibles de la marca gracias a su particular estética retro, inspirada en los automóviles de décadas anteriores. Su diseño diferente no le impidió convertirse en un éxito comercial: en Estados Unidos se comercializaron 1.050.281 unidades. La última unidad salió de la fábrica el 9 de julio de 2010, fecha que marcó el final de su producción. Con más de un millón de ejemplares vendidos, el PT Cruiser fue uno de los grandes éxitos entre los modelos desaparecidos de Chrysler.
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